En el contexto de la serie Love Story, y de la escena en la que se muestra cómo Carolyn Bessette y John F. Kennedy Jr, reciben la noticia de la muerte de la princesa de Gales, se reavivó la intriga sobre cómo era su vínculo.
En la serie, la escena es intensa y fuerte. Se muestra a la pareja frente al televisor tras un llamado que hacen a Carolyn precisamente para que encienda la TV. En ese momento John John sale del departamento, mientras Bessette se queda procesando lo que está viendo. Ante la reacción de él, más allá del recuerdo de lo ocurrido con su padre y la situación de acoso mediático que estaban viviendo, muchos se preguntaron qué pasó entre el “príncipe” de Estados Unidos y Lady Di.
Todo apunta al verano de 1995, cuando John F. Kennedy Jr. quería que la princesa Diana fuera la portada del lanzamiento de su revista, George. Para ello, organizó una reunión, casi “misión imposible”, para evadir a los paparazzi que los acosaban a ambos.
La reunión ocurrió en una suite del hotel Carlyle, en Nueva York. Él ingresó por la puerta de servicio, evitando las cámaras que rodeaba a Diana. Estuvieron solos durante una hora y media. Y, según Matt Berman, director creativo de la revista y confidente de Kennedy. John volvió fascinado de la reunión, sin embargo, con las manos vacías. Diana le agradeció la propuesta, pero no posaría para la portada.
Antes de que Carolyn Bessette llegara de forma definitiva a la vida de John, los rumores de un romance entre él y Lady Di eran parte de los titulares rosa. Sin embargo, desde el entorno íntimo de Kennedy siempre sostuvieron que el interés era netamente intelectual y estético.
RoseMarie Terenzio, asistente personal de John, reveló en sus memorias que la admiración era mutua, y que él siempre respetó el título de Diana. Sin embargo, los rumores más potentes llegaron años después de la muerte de ambos. Simone Simmons, se llamaba vidente y amiga cercana de la princesa, aseguró en su libro Diana: The Last Word que ambos habían tenido un encuentro romántico en dicha suite.
Ahora bien, esa versión fue descartada biógrafos reales y por los cercanos de Kennedy. Es más, Berman siempre recordó que, al salir de la reunión, John solo tuvo palabras de elogio para la calidez de Diana y su manejo del brillo propio, pero nunca dio a entender que hubiera pasado algo más.
El impacto que muestra la serie Love Story refleja lo que el entorno de los Kennedy confirmó en su momento: John sintió personalmente la pérdida de Diana. Ambos compartían esa carga de ser los personajes más buscados, tratando de encontrar una vida normal.
